建築会社の係長・達郎は42歳で独身。これまでにお見合いを99回もしたが、すべて相手から断られていた。そんなある日、達郎はチェリストの薫と100回目のお見合いをすることに。
薫は死んだ恋人と同じ言葉を口にした達郎を演奏会に招くが、千恵が達郎にその言葉を教えたと知り怒りを募らせる。演奏会当日、薫はうれしさいっぱいの達郎をパーティーに誘い...。
それぞれに仕事の悩みを抱えた薫と達郎は、バーで偶然顔を合わせて気まずい思いをする。後日、妹の千恵が招いた誕生日パーティーの招待客に、薫は仰天する。
娘を訪ねて上京するという突然の父の言葉に戸惑う薫。達郎はひょんなことからその父と初めて顔を合わせ、失態を演じてしまう。達郎の弟、純平がそのフォローに乗り出す。
薫を遊園地に誘うことに成功した達郎だったが、デートは思いもよらない展開に。一方で千恵は、ついに薫の同僚である尚人に思いを打ち明ける。
周囲の様子がおかしくなり戸惑う薫。知らぬ間に彼女についてショッキングなうわさが広まっていたのだ。それを受けた達郎は、彼だからこその驚くべき行動に出る。
人生を変える決断をした薫は、なじみの顔から呼び出しを受けた後、気持ちの整理をつける。純平は、恋心を寄せる相手から打ち明けられた話にショックを受ける。
達郎の新しい上司として現れた藤井は、たちまち薫にも影響を及ぼす人物に。そんななか、心配した尚人は思い込みで余計な口出しをしてしまう。
思いがけず鉢合わせした夜のバーで、達郎だけがことの状況に何も気付いていなかった。薫は人生の一大事が起きた場所を再び訪れるが、そこで衝撃的な告白を聞くことに。
達郎と薫の関係は激しく揺さぶられ、2人は相次いで思い切った行動に出る。それを見た純平と千恵は、それぞれの兄姉を支えようと動き出すが...。
司法試験合格のため、突き動かされるように猛勉強に打ち込む達郎。一方、思い悩む薫はある人と偶然出会い、自分の選択に疑問を抱くようになる。
あるがままを受け入れ覚悟を決めた達郎、そして過去と折り合いをつけた薫。やがて司法試験の結果が出て、2人の波乱万丈のストーリーは結論へと導かれていく。