朝、会社に出ようとしたらドラゴンがいた。茫然とする小林さんの目の前で、そのドラゴンは角あり尻尾ありのメイド服を着た美少女へと変身した。トールと名乗るそのドラゴン娘は「今日からメイドとして働かせてください！」と申し出る。どういうことか分からず尋ねると、昨夜酔った勢いで小林さんが家に誘っていたようだった。「人を雇う余裕はない」と断る小林さんだったが、会社に遅刻してしまいそうな時間だと気づき―。
小林さんとトールの共同生活が馴染んできたころ。トールと一緒にお買い物へと出かける小林さん。トールが商店街の人たちと仲良くしているのを目の当たりにし、トールのコミュ力の高さに驚く。でも当の本人は「なんか適当に愛想よくしただけ」とブラック発言。未だ人間の感情は理解していないご様子。そんなある休日、小林さんが一人家にいると尋ね人が。扉を開けるとそこにいたのは、角と尻尾を携えた幼女だった――！？
トールに加えカンナも住むようになった小林さんち。賑やかになったのはいいが、いかんせん狭いマンションに三人暮らしは窮屈。そこで引っ越しを決意する小林さん。引っ越した先で滝谷を呼んでパーティーを開くことになったのだが、そこにトールの知り合いである洞窟住まいのファフニールや、太古からこちらの世界に住まうルコアなど、新しいドラゴンたちが小林さんちを訪ねてくる……。
登校する小学生を羨ましそうに見下ろすカンナ。小林さんはカンナを小学校に行かせてあげることを決める。小学校に通うために必要なものを買いに商店街へ出かける小林さん、トール、カンナの三人だったが、最近できたという今時の文房具店に、小林さんはたじたじ。一方トールとカンナは初めて見る文房具の数々に興味津々で……。そしてなんとか必要なものを揃えたカンナは、いよいよ小学校に乗り込む――！！
ようやく板についてきたメイドのお仕事。トールはふと小林さんの仕事場が気になり、会社見学に赴いた。そこでは皆に頼られる立派な小林さんがいて、改めて小林さんに惚れる。だがそこには小林さんに嫌がらせをする上司もいて、トールは激しい怒りを覚える……。街ではあちらの世界にいるはずのファフニールと偶然出会う。自分もこちらの世界に住むと言うファフニールのために、トールは一緒に住まいを探すことに――！？
才川から家に誘われたカンナ。才川家にもメイドがいるとのことで、小林さんとトールも一緒に招かれる。出迎えてくれた本格的なメイドのジョージーに、小林さんは興奮状態。意気投合しメイド談義に花を咲かせる。さらに今度はルコアまでもがこっちの世界に住むことになったと言いだす。魔法使いの家系である翔太君に召喚されたのだそうだ。ルコアは翔太君と仲良くなろうとスキンシップを図るが、それがあまりにも過激で――。
海に来た小林さんたち。だが早々、際どすぎる水着のルコアが監視員に連れて行かれてしまう。気を取り直し、日焼け止めを塗りあったり、スイカ割りをしたり、みんなで泳いだり、夏を目いっぱい楽しむ一同。海の次はコミケ！と、オタクたちの戦場へと赴く小林さんとトール。オタクの尋常じゃないオーラにさすがのトールも戦慄。滝谷のサークルの手伝いをしていると、トールは角と翼を生やしたコスプレだと勘違いされ――！？
カンナに遠足に持っていくお弁当を頼まれた小林さん。自分に任せてくださいと言うトールとの間で、どっちが上手いか勝負が勃発！ ルコア、ファフニールを審判員に迎え、二人の料理対決がいま始まる！ そしてついに新たなドラゴン娘が登場！ 突如小林さんちの壁を破壊し現れたのは、トールと犬猿の仲であるエルマ。秩序を重んじるエルマは、人間との関係を拗らせかねないトールを無理矢理連れ戻そうと勝負を挑んでくる――！！
カンナの運動会。しかし小林さんは仕事が忙しく行けそうにないと知ると、カンナは拗ねてしまう。親でもない自分にどうしてそこまで来てほしいのかわからない小林さんだったが、カンナにとって小林さんは既に親も同然。滝谷からも「行けるかどうかより、行きたいかどうかで決めた方がいい」と言われてしまう……。そうしていよいよ始まった運動会。ドラゴンであるカンナの身体能力は圧倒的のはずだったが――！？
クリスマスも近づいてきたある冬の日。トールは老人ホームで行われるクリスマスパーティーの出し物を頼まれる。忙しい小林さんに迷惑はかけないようにとトールたちだけで劇をすることになったのだが、小林さんという制御を失ったドラゴンたちが考える劇はやはりハチャメチャな方向に……。そうしてついに始まるトールたちの劇。小林さんは心配そうな表情でステージを見つめるが――。
一年の終わりも近づいてきたころ。商店街でトールが福引を引くと、当たったのはなんと温泉旅行――ではなくコタツだった。ついに小林さんちに導入されたコタツに、トールたちはごろごろごろごろ……。コタツは人間どころかドラゴンまでをもダメにしてしまう。そんな感じでだらだらと年末年始を過ごす小林さんち。平和な休日がただ無為に過ぎて行く。そんな中、トールたちは初詣に行くために着物を着させてもらうことに――！？
今や家事を完璧にこなせるようになったトール。小林さんの希望もあって、今夜は最高のオムライスを作ろうと思い立つ。しかし高い食材を揃えるには予算オーバー。どうしても小林さんの笑顔を見たいトールは、つい禁じ手に手を出してしまう……。一方の小林さんは、仕事疲れで電車の中でうとうと。夢で見えてきたのは、小林さんが初めてトールと出会った夜だった。
穏やかな休日。小林さんちでは、いつものように緩やかな時間が流れていた。しかし買い物に出たトールは、道中ふと考えてしまう。小林さんは人間で、もし小林さんの寿命が来て、死んでしまったら――？ 永遠には一緒にいられない。いつか別れは来る。わかっていたのに。覚悟しているのに。それでもトールの心は乱される。そんなトールに追い打ちをかけるように、彼女の目の前に現れたのは終焉帝――トールの父だった。
バレンタイン。トールは身も心も小林さんを手に入れようと、媚薬入りの特製チョコを作る。小林さんはトールのそんな下心を見抜き、見事に受け取りを回避するのだったが、ひょんなことから媚薬チョコを口にしてしまう……。 心機一転、今度は温泉旅行に向かう一同。エルマたちドラゴンと、才川や翔太君までみんなが勢揃い。そんな楽しい旅行の中、トールは小林さんへもう一度チョコを渡すタイミングを一人うかがっていた――。
小林とトールとカンナが、メイドラゴンではなく、様々な○○ドラゴンになる！？
小林さんちのアニマルドラゴン
小林さんちの制服ラゴン
小林さんちのバトルドラゴン
小林さんちのスポーツドラゴン
自称究極のメイドであるトールは、今度オープンする新しいメイド喫茶にライバル心を燃やし殴り込みに行く。しかし戻ってきたトールは「なんか働くことになりました」と言い出した。そんな変わらない毎日を送っていたある日、ニュースで小林さんと出逢った山が何者かに破壊されていることを知る。
イルルを退けた小林さんだったが、その代償に魔法で「アレ」を股間に付けられてしまう。すると普段は何とも思っていなかったトールやカンナが違って見え始め、次第に小林さんは悶々し始めていく。
小林さんちに遊びに来た才川。しかし見知らぬ女の子（イルル）が……。一緒に遊ぼうと誘うも、イルルは冷たく避けていく。そこに偶然訪れたルコアは、避けようとするイルルの気持ちに気付き、助け船を出そうと計らう。
美しいコード配列に感嘆する小林さんと滝谷。なんとそれを書いたのはエルマだった。ついに一人前の戦力になったと小林さんは大喜び。小林さんは会社の「柱」としてもっとたくさんの仕事を抱えているそうだ。しかしその話を聞いた途端、エルマは急に怒りだす。
商店街で会うなりいがみ合うトールとエルマ。いつもの光景に呆れ気味の小林さんだが、出会った当初はそうではなかったと言う。犬猿の仲の二人の出会いは、遡ること遥か昔。あちらの世界でトールが一人旅をしている時のことだった……。
毎日ルコアの奔放な接触アプローチに悩まされている翔太。本来なら自分が主人のはずなのに……。一人前の魔法使いを目指す身として、主導権を取り戻さなければ、と一念発起する。そこで翔太は、ルコアの弱点を探り始めるのだった。
夜闇が支配する路地裏に、怪しい人物が２人。不穏な空気を醸し、何やら密談を交わしている。「なんだい？こんなところに呼び出して」――２本角の痴女が言う。「お前の力を貸せ」――執事服の陰鬱男が返す。最凶最悪のタッグが今、動き出す――。
何やら部屋に籠り始める翔太。父の日のプレゼントとして魔術道具を制作するため、難しい魔術書を読み漁っていた。その難易度が高いため手伝おうと名乗り出るルコアだったが、自分一人の力でやり遂げたい、と断られてしまう。だがやはり制作は失敗続きで……。
待遇改善を要求する――！それはエルマの一言から始まった。小林さんたちの勤める会社は、極めて“黒”に近い。そこにエルマがようやくおかしいと気付き、旗を掲げたのだ。改善などどうせ無理だろうと高を括っていた小林さんだったが、ドラゴンのバイタリティは予想を遥か上回っていて……。
小林さんと喧嘩した勢いで家出をしてしまったカンナ。帰りたくないからと太陽のある明るい方向へと大海原を飛んでいく。その時、たまたま見つけた陸地へと降り立ったカンナだったが、なんとそこは決して眠らない街・ニューヨークだった。
本格的に腰を痛めて来た小林さん。改善しようと健康グッズを買い漁るが、それらはほとんど使われないまま……。業を煮やしたトールがしっぽ肉を食べさせようとするも、あえなく拒絶。トールは、小林さんが求める「一般的な治療法」を探し始める。
いつも通りの朝。いつも通りのドラゴン娘たち。何一つ不満のない、かけがえのない平凡な日常。だが小林さんの中には、終焉帝の話を聞いてから、ほんの少しだけ重い何かが転がっていた。でもそれが何か判然としない。もやもやとする中、待ちに待った夏祭りが始まる――。
ついにクロエが日本にやってきた。感動の再開を果たしたカンナは、さっそくクロエの手を引き街へと繰り出す。小林さんに指示され、完璧なおもてなしプランを用意していると胸を張るトール。小林さんとちょろゴンたち、そしてクロエの特別で楽しい日本観光が始まる。
